Impostos associados ao exercício de opções de ações

Obter o máximo de opções de ações do empregado.
Um plano de opções de ações para funcionários pode ser um instrumento de investimento lucrativo, se gerenciado adequadamente. Por esse motivo, esses planos há muito funcionam como uma ferramenta de sucesso para atrair executivos de alto nível. Nos últimos anos, eles se tornaram um meio popular para atrair funcionários não executivos.
Infelizmente, alguns ainda não aproveitam ao máximo o dinheiro gerado pelas ações de seus funcionários. Compreender a natureza das opções de ações, a tributação e o impacto sobre a renda pessoal é fundamental para maximizar esse benefício potencialmente lucrativo.
O que é uma opção de ações para funcionários?
Uma opção de compra de ações para funcionários é um contrato emitido por um empregador a um empregado para comprar uma quantidade fixa de ações da empresa a um preço fixo por um período limitado de tempo. Existem duas classificações gerais de opções de ações emitidas: opções de ações não qualificadas (NSO) e opções de ações de incentivo (ISO).
As opções de ações não qualificadas diferem das opções de ações de incentivo de duas maneiras. Primeiro, os NSOs são oferecidos a funcionários não executivos e a conselheiros ou consultores externos. Por outro lado, as ISOs são estritamente reservadas aos funcionários (mais especificamente, executivos) da empresa. Em segundo lugar, as opções não qualificadas não recebem tratamento fiscal federal especial, enquanto as opções de ações incentivadas recebem tratamento tributário favorável porque elas atendem a regras estatutárias específicas descritas pelo Internal Revenue Code (mais sobre esse tratamento fiscal favorável é fornecido abaixo).
Os planos NSO e ISO compartilham um traço comum: eles podem se sentir complexos. As transações dentro desses planos devem seguir os termos específicos estabelecidos pelo contrato do empregador e o Internal Revenue Code.
Data de Outorga, Expiração, Vesting e Exercício.
Para começar, os funcionários normalmente não recebem a propriedade total das opções na data de início do contrato, também conhecida como a data de concessão. Eles devem cumprir um cronograma específico conhecido como cronograma de vesting ao exercer suas opções. A programação de aquisição começa no dia em que as opções são concedidas e lista as datas em que um empregado pode exercer um número específico de ações.
Por exemplo, um empregador pode conceder 1.000 ações na data da concessão, mas um ano a partir dessa data, 200 ações serão adquiridas, o que significa que o empregado terá o direito de exercer 200 das 1.000 ações inicialmente concedidas. No ano seguinte, outras 200 ações são adquiridas e assim por diante. O cronograma de aquisição é seguido por uma data de expiração. Nesta data, o empregador não reserva mais o direito de seu empregado comprar ações da empresa nos termos do contrato.
Uma opção de ações para funcionários é concedida a um preço específico, conhecido como preço de exercício. É o preço por ação que um funcionário deve pagar para exercer suas opções. O preço de exercício é importante porque é usado para determinar o ganho, também chamado de elemento de barganha, e o imposto a pagar sobre o contrato. O elemento de barganha é calculado subtraindo o preço de exercício do preço de mercado das ações da empresa na data em que a opção é exercida.
Tributação de opções de ações de funcionários.
O Internal Revenue Code também tem um conjunto de regras que um proprietário deve obedecer para evitar o pagamento de altos impostos sobre seus contratos. A tributação dos contratos de opções de ações depende do tipo de opção detida.
Para opções de ações não qualificadas (NSO):
A concessão não é um evento tributável. A tributação começa no momento do exercício. O elemento de barganha de uma opção de ações não qualificadas é considerado "compensação" e é tributado às alíquotas normais de imposto de renda. Por exemplo, se um empregado receber 100 ações da Ação A a um preço de exercício de $ 25, o valor de mercado da ação no momento do exercício será de $ 50. O elemento de barganha no contrato é (US $ 50 a US $ 25) x 100 = US $ 2.500. Observe que estamos assumindo que essas ações são 100% investidas. A venda do título aciona outro evento tributável. Se o funcionário decidir vender as ações imediatamente (ou menos de um ano após o exercício), a transação será informada como um ganho de capital de curto prazo (ou perda) e estará sujeita a imposto às alíquotas normais de imposto de renda. Se o funcionário decidir vender as ações um ano após o exercício, a venda será informada como um ganho de capital a longo prazo (ou perda) e o imposto será reduzido.
As opções de ações de incentivo (ISO) recebem tratamento tributário especial:
A concessão não é uma transação tributável. Nenhum evento tributável é relatado no exercício. No entanto, o elemento de barganha de uma opção de ações de incentivo pode acionar o imposto mínimo alternativo (AMT). O primeiro evento tributável ocorre na venda. Se as ações forem vendidas imediatamente após o exercício, o elemento de barganha é tratado como receita ordinária. O ganho no contrato será tratado como um ganho de capital de longo prazo se a seguinte regra for honrada: as ações devem ser mantidas por 12 meses após o exercício e não devem ser vendidas até dois anos após a data da concessão. Por exemplo, suponha que a Ação A seja concedida em 1º de janeiro de 2007 (100% investido). O executivo exerce as opções em 1º de junho de 2008. Caso deseje relatar o ganho do contrato como ganho de capital de longo prazo, a ação não poderá ser vendida antes de 1º de junho de 2009.
Outras considerações.
Embora o momento de uma estratégia de opções de ações seja importante, há outras considerações a serem feitas. Outro aspecto importante do planejamento de opções de ações é o efeito que esses instrumentos terão na alocação global de ativos. Para que qualquer plano de investimento seja bem sucedido, os ativos devem ser devidamente diversificados.
Um funcionário deve ter cuidado com posições concentradas em ações de qualquer empresa. A maioria dos consultores financeiros sugere que as ações da empresa devem representar 20% (no máximo) do plano de investimento global. Embora você possa se sentir confortável em investir uma porcentagem maior de seu portfólio em sua própria empresa, é simplesmente mais seguro diversificar. Consulte um especialista financeiro e / ou fiscal para determinar o melhor plano de execução para o seu portfólio.
Linha de fundo.
Conceitualmente, as opções são um método de pagamento atraente. Qual a melhor maneira de incentivar os funcionários a participar do crescimento de uma empresa do que oferecendo-lhes para compartilhar os lucros? Na prática, entretanto, o resgate e a tributação desses instrumentos podem ser bastante complicados. A maioria dos funcionários não entende os efeitos fiscais de possuir e exercer suas opções.
Como resultado, eles podem ser fortemente penalizados pelo Tio Sam e muitas vezes perdem parte do dinheiro gerado por esses contratos. Lembre-se de que vender seu estoque de funcionários imediatamente após o exercício induzirá o imposto de mais-valias de curto prazo. Esperar até que a venda se qualifique para o menor imposto sobre ganhos de capital a longo prazo pode poupar centenas, ou mesmo milhares.

Como Calcular o Imposto Mínimo Alternativo para as Opções de Ações por Exercício.
O Imposto Mínimo Alternativo (AMT) pode ser aplicado a atuais e antigos empregados de companhias de capital fechado quando eles exercem suas opções de ações de incentivo (ISOs) se o valor justo de mercado for maior que o preço de exercício. A AMT pode ter um impacto significativo no caixa daqueles que exercem seus ISOs.
As ISOs podem mudar para NSOs: Ao contrário das ISOs, os detentores de opções de ações não qualificadas (NSOs) estão sujeitos a impostos no exercício se o valor justo de mercado da ação for superior ao preço de exercício (& # 8220; spread & # 8221;). Por outro lado, os exercícios do ISO estão sujeitos somente à AMT, que não é computada até que você arquive seus impostos no mês de abril seguinte. No entanto, esteja ciente de que, se você sair de uma empresa e negociar uma extensão em seu período de exercício com mais de 90 dias, suas ISOs se tornarão opções de ações não qualificadas. Os NSOs são mais tipicamente associados a não funcionários, como contratados e parceiros comerciais externos. Além disso, os empregadores são obrigados a reter pelo menos 25% do spread no momento do exercício do ONS. Essa retenção inclui federal, medicare, FICA e impostos estaduais aplicáveis. Contratantes independentes podem evitar os impostos de retenção obrigatórios, recebendo um 1099 e manipulando seus impostos estimados por conta própria. No entanto, os contratados que antes eram funcionários ainda estão sujeitos a impostos de retenção obrigatórios pela empresa.
Deixando o ESO Fund o Exercício e os Impostos: Como o custo de exercício das opções de ações já é muito alto, a adição de impostos torna todo o investimento ainda mais arriscado. Uma solução para reduzir esse risco é obter um adiantamento do ESO Fund para cobrir todo o custo do exercício de suas opções de ações, incluindo o imposto. Você mantém um potencial ilimitado sem arriscar seu capital pessoal. Se você exercitou suas opções de ações ISO no início deste ano e está preocupado com a carga tributária no ano que vem, o ESO é uma solução ideal, pois podemos fornecer dinheiro para a AMT e para o custo do exercício original.
Disposição Desqualificante: Se a transação do ESO ocorrer durante o mesmo ano fiscal em que você exercer suas ISOs, poderá haver uma economia substancial na forma de uma Disposição Desqualificante da AMT, na qual a AMT é eliminada e substituída apenas por seus lucros reais de liquidez.
Créditos AMT e Dupla Tributação: Outro benefício de usar os recursos do ESO para pagar sua AMT é ter créditos AMT para anos subseqüentes, quando você não estiver sujeito à AMT. Este é um resultado muito comum, porque muitas pessoas só acionam AMT durante o ano em que exercem um grande bloco de opções de ações. Da mesma forma, deixar o ESO pagar seus impostos retidos na fonte em um exercício de NSO tem o benefício indireto de reduzir sua responsabilidade AMT. No entanto, lidar com créditos AMT ao longo de muitos anos pode, na verdade, ser uma forma onerosa de dupla tributação, uma vez que você ainda está sujeito a impostos sobre ganhos de capital na sua venda final. Ter deixado o ESO financiar o AMT extra pode ser um alívio bem-vindo em comparação ao pagamento de impostos duas vezes sobre o mesmo estoque.
Processo de aprovação rápida: você retém o título do estoque em uma transação do ESO. Uma vez que você não tem que transferir a ação ou prometer como garantia, isso simplifica muito a documentação necessária para obter um adiantamento do ESO. Você também mantém a capacidade de pagar o ESO a qualquer momento antes da saída da empresa. Para mais informações sobre como o ESO pode beneficiá-lo, entre em contato conosco.

A matemática por trás de um exercício sem dinheiro de opções de ações não qualificadas.
Quando chega a hora de exercer opções de ações não qualificadas, a questão de se realizar um exercício em dinheiro ou um exercício sem dinheiro é comum. Em muitos casos, os detentores de opções assumem o padrão em um exercício sem dinheiro - e por boas razões.
Entre outras coisas, um exercício sem dinheiro pode ser uma opção fácil e pode resultar em desembolso de caixa zero. A facilidade com que é realizado um exercício sem dinheiro torna-o uma opção atraente e, posteriormente, é o que muitos optam por iniciar.
Em um exercício sem dinheiro, um objetivo é pagar os custos associados ao exercício das opções de ações com as ações em si. O efeito líquido dessa transação é que o acionista acaba mantendo menos ações após o exercício do que antes.
Por muitas razões, os detentores de opções muitas vezes estão satisfeitos com este resultado pós-exercício. Eles podem não ter o dinheiro disponível para pagar os custos associados ou podem querer desinvestir uma parte - ou até mesmo todas - das ações da empresa. Eles também podem estar se aproximando de uma data de expiração que diz que é agora ou nunca.
Seja qual for o motivo - e há muitos -, um exercício sem dinheiro pode ser o caminho a percorrer.
Tudo isso levanta a questão: o que realmente ocorre com seus compartilhamentos quando você escolhe esse método?
Exemplo de um exercício Cashless hipotético.
Vamos supor que temos um detentor de opções que possui o seguinte lote de opções de ações não qualificadas que deseja exercer.
A partir do gráfico, podemos ver que o detentor da opção tem o direito de comprar 1.000 ações em US $ 20,00 por ação, com um custo total de US $ 20.000. Essas ações valem US $ 80.000 no mercado aberto, para um lucro potencial de US $ 60.000. Essas opções estão “no dinheiro”, o que significa que elas têm valor real.
Infelizmente, essas opções de ações dentro do dinheiro também incorrem em custos durante o exercício (curiosamente, pré-exercício, enquanto as ações estão sendo realizadas, não há custos incorridos). Especificamente, dois custos devem ser considerados que podem afetar o exercício sem dinheiro.
O custo de comprar as ações originais ao preço de US $ 20 por ação da concessão O rendimento / salário e quaisquer impostos associados ao exercício das opções de ações não qualificadas.
São esses custos que afetam diretamente a transação sem dinheiro.
A matemática por trás de um exercício sem dinheiro.
Um exercício em dinheiro permite que o detentor da opção utilize uma parte de suas ações (1.000 em nosso exemplo) para compensar os custos da transação. Apenas quantas ações são usadas podem ser calculadas seguindo os passos abaixo:
1 - Calcular o custo de compra das ações. Em nosso exemplo acima, o número de ações sendo exercidas multiplicado pelo preço de concessão seria igual ao custo de compra das ações.
1.000 X $ 20,00 = US $ 20.000.
2 - Calcular o imposto de renda devido no momento do exercício, que geralmente é um processo de várias etapas. Isso é igual ao número de ações multiplicado pela diferença entre o preço de exercício e o preço de concessão.
1.000 X (US $ 80,00 - US $ 20,00) = US $ 60.000.
3 - Use o lucro tributável calculado no passo 2 para calcular os impostos devidos. (Todas as taxas de imposto são assumidas apenas para fins hipotéticos e não incluem necessariamente todos os impostos a serem incorridos.)
Imposto federal = US $ 60.000 x 25% = US $ 15.000.
Imposto da Previdência Social = US $ 60.000 x 6,2% = US $ 3.720.
Imposto de Medicare = $ 60.000 x 1,45% = $ 870.
Adicione esses três para um total de US $ 19.590.
4 - Calcular o número de ações necessárias para realizar um exercício sem dinheiro. A resposta pode ser obtida dividindo os custos associados pelo preço atual da ação.
Custo de compra das ações = US $ 20.000 / US $ 80 = 250 ações.
Custo de pagamento dos impostos = $ 19.590 / 80 = 245 partes (arredondado)
Adicione esses dois para obter o número total de compartilhamentos necessários, que é de 495 compartilhamentos.
5 - Calcular o número de ações restantes após o exercício sem dinheiro. Isso é igual ao total de compartilhamentos menos o valor calculado no passo 4.
1.000 - 495 = 505 compartilhamentos.
Explorando o impacto pós-exercício de um exercício sem dinheiro.
No exemplo acima, o detentor da opção efetuou um exercício sem dinheiro de opções de ações não qualificadas que permitiram que eles capturassem o ganho embutido com pouco ou nenhum desembolso de caixa.
Para colocar de outra forma, o detentor da opção reconheceu ganho, pagou imposto de renda e reduziu a concentração de ações com pouco ou nenhum dinheiro exigido fora do bolso.
No entanto, ao fazer isso, eles passaram do controle de 1.000 ações para o controle de 505 ações. Em nosso exemplo, eles passaram do controle de US $ 80.000 em ações para o controle de US $ 40.500, o que representa uma redução de quase 50%. Esta é potencialmente uma parte significativa de um portfólio.
Além disso, as ações remanescentes agora têm uma base de custo igual ao preço de exercício (US $ 40.500) e iniciam seu período de manutenção como um ativo de capital.
O que mais importa.
Portanto, a questão permanece se um exercício sem dinheiro é a escolha certa ou não.
Como você pode imaginar, não há uma resposta certa para essa pergunta. Um exercício sem dinheiro pode ser a melhor opção para alguém que está procurando minimizar o desembolso de caixa ou está tentando realocar qualquer ação existente da empresa.
O momento de um exercício sem dinheiro também pode afetar a decisão final. Essa decisão é uma decisão forçada devido a uma data de expiração ou essa parte de uma estratégia de opções mais profunda que coordena outras concessões de opções e outros tipos de opções (como ações incentivadas ou ações restritas)?
O exemplo acima é apenas para fins ilustrativos e não tenta prever os resultados reais de qualquer investimento específico.

Impostos associados ao exercício de opções de ações
Se você receber uma opção para comprar ações como pagamento por seus serviços, poderá ter renda quando você receber a opção, quando você exercer a opção, ou quando você descartar a opção ou ação recebida quando você exercer a opção. Existem dois tipos de opções de ações:
As opções concedidas sob um plano de compra de ações para funcionários ou um plano de opção de ações incentivadas (incentive stock option, ISO) são opções de ações estatutárias. As opções de ações que não são concedidas sob um plano de compra de ações nem um plano da ISO são opções de ações não estatutárias.
Consulte a Publicação 525, Renda Tributável e Não-tributável, para obter ajuda para determinar se você recebeu uma opção de ação estatutária ou não estatutária.
Opções estatutárias de ações.
Se o seu empregador conceder a você uma opção de ações estatutária, geralmente você não incluirá nenhum valor em sua receita bruta ao receber ou exercer a opção. No entanto, você pode estar sujeito a um imposto mínimo alternativo no ano em que exercer um ISO. Para mais informações, consulte as instruções do formulário 6251. Você tem lucro tributável ou perda dedutível quando vende a ação que comprou ao exercer a opção. Você geralmente trata esse valor como ganho ou perda de capital. No entanto, se você não atender aos requisitos do período de detenção especial, terá que tratar a receita da venda como receita ordinária. Adicione esses valores, que são tratados como salários, à base do estoque na determinação do ganho ou perda na disposição do estoque. Consulte a Publicação 525 para obter detalhes específicos sobre o tipo de opção de ações, bem como regras para quando a receita é reportada e como a receita é reportada para fins de imposto de renda.
Opção de Stock de Incentivo - Após o exercício de uma ISO, você deve receber do seu empregador um Formulário 3921.pdf, Exercício de uma Opção de Compra de Incentivo sob a Seção 422 (b). Este formulário informará as datas e os valores importantes necessários para determinar o valor correto de capital e renda ordinária (se aplicável) a ser relatado em seu retorno.
Plano de Compra de Ações para Funcionários - Após sua primeira transferência ou venda de ações adquiridas pelo exercício de uma opção concedida sob um plano de compra de ações, você deve receber do seu empregador um Formulário 3922.pdf, Transferência de Ações Adquiridas através de um Plano de Compra de Ações do Funcionário 423 (c). Este formulário informará as datas e os valores importantes necessários para determinar a quantidade correta de capital e renda ordinária a serem informados no seu retorno.
Opções de ações não estatutárias.
Se o seu empregador conceder a você uma opção de ações não estatutária, o valor da receita a ser incluída e o tempo para incluí-la dependerão se o valor justo de mercado da opção pode ser prontamente determinado.
Valor Justo de Mercado Determinado - Se uma opção for ativamente negociada em um mercado estabelecido, você pode determinar prontamente o valor justo de mercado da opção. Consulte a Publicação 525 para outras circunstâncias sob as quais você pode determinar prontamente o valor justo de mercado de uma opção e as regras para determinar quando você deve declarar a receita para uma opção com um valor justo de mercado prontamente determinável.
Não prontamente determinado Valor justo de mercado - A maioria das opções não estatutárias não tem um valor justo de mercado prontamente determinável. Para opções não estatutárias sem um valor justo de mercado prontamente determinável, não há evento tributável quando a opção é concedida, mas você deve incluir na receita o valor justo de mercado da ação recebida no exercício, menos o valor pago, quando você exercer a opção. Você tem lucro tributável ou perda dedutível quando vende as ações que recebeu ao exercer a opção. Você geralmente trata esse valor como ganho ou perda de capital. Para informações específicas e requisitos de relatório, consulte a publicação 525.

Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Compra de Ações ou Restricted Stock Grant, Parte 3.
Nessa terceira e última parte de nossa série sobre tributação de opções de ações e unidades de estoque restritas (RSUs), vamos descrever algumas estratégias que você pode usar para alcançar melhores consequências fiscais. Embora a lista abaixo definitivamente não seja abrangente, ela cobre algumas estratégias de impacto. Lembre-se de que, com base nos vários tipos de impostos descritos na Parte 1 desta série, através de um bom planejamento tributário, você poderá obter uma melhoria de 19,6% em sua taxa de tributação federal. Essa melhora representa a diferença entre o imposto de renda ordinário federal em 39,6% e a taxa de ganhos de capital de longo prazo em 20%.
Exercício ISO de estágio inicial e espera.
Embora isso possa parecer uma estratégia popular, você ficaria surpreso com quantas pessoas nunca chegam a executá-la. Se você tem opções de ações de incentivo em um estágio inicial e o preço atual da ação é igual ao seu preço de exercício da opção, a única desvantagem de comprar suas opções é potencialmente perder seu custo de exercício. Se a empresa está em estágio inicial e você pode se dar ao luxo de assumir o risco (ou seja, representa um pequeno percentual do seu patrimônio líquido) ou se o preço é barato (centavos por ação), por que não obter os ganhos de capital? relógio começou agora, para que toda a apreciação futura possa ser tributada a taxas de longo prazo? Mais uma vez, observe que prefaciei essa estratégia com a suposição de que seu preço de exercício era igual ao valor de mercado atual - portanto, não há spread e, portanto, nenhum imposto fantasma horrível resultante do imposto mínimo alternativo (AMT).
Exercício Antecipado ou 83 (b) Eleição.
Quase todas as concessões de opções de ações têm restrições de aquisição de direitos. No entanto, muitas empresas oferecem a você a oportunidade de exercitar seus compartilhamentos antes que eles sejam adquiridos. Isso é comumente conhecido como o direito de “exercício antecipado”. Se o seu plano de ações permitir o exercício antecipado, a seção 83 (b) do Código da Receita Federal permite que você faça uma eleição por meio da qual você acelera as conseqüências do imposto de renda. tempo de exercício (em vez de aquisição) e inicie os ganhos de capital que prendem o relógio no momento da compra, antes que ocorra a aquisição. Como resultado, a apreciação futura (mesmo a que ocorrer antes da aquisição) estará sujeita às regras de ganhos de capital e, potencialmente, às taxas preferenciais de imposto sobre ganhos de capital de longo prazo.
Note que você deve arquivar o formulário de eleição 83 (b) dentro de 30 dias da compra de suas opções não investidas para executar esta estratégia. Qualquer spread entre o seu preço de exercício e o valor das ações ordinárias subjacentes no momento da concessão se transformará em renda tributável para você no momento em que você arquivar a eleição 83 (b). Você não pode arquivar um 83 (b) ou usar essa estratégia para melhorar as consequências fiscais de seus RSUs. (Você também pode gostar de ler "Sempre arquive seu 83 (b)" para obter informações adicionais.)
Exercite-se e segure-o no Crossover AMT.
Conforme discutido na Parte 1 desta série, a cada ano você paga o valor mais alto de seu imposto regular e AMT. Na Parte 2, explicamos que, após o exercício de uma opção de ações de incentivo (ISO), você deve captar no resultado da AMT o spread entre o preço de exercício da opção e o valor justo de mercado das ações ordinárias subjacentes da sua opção. Se assumirmos que, sem qualquer exercício ISO, o imposto regular de um contribuinte é maior do que o seu AMT para um determinado ano, então a estratégia ideal seria exercer ISOs até o ponto em que o AMT se elevasse para ser igual ao imposto regular. . Isso é comumente chamado de ponto de crossover da AMT e é basicamente o ponto além do qual você começará a pagar a AMT em exercícios adicionais da ISO. Você pode essencialmente iniciar seu período de detenção de longo prazo para uma parte de seus compartilhamentos ISO com base em isenção de impostos, contanto que você não ultrapasse esse ponto de transição.
& # 8220; & # 8220; através de um bom planejamento tributário, você pode conseguir uma melhoria de 19,6% em sua taxa de tributação federal. Essa melhora representa a diferença entre o imposto de renda ordinário federal em 39,6% e a taxa de ganhos de capital de longo prazo em 20%. & # 8221;
Vamos examinar uma situação hipotética usando o mesmo conjunto de fatos que ilustramos na Parte 1 para demonstrar o cruzamento da AMT:
Um funcionário do Twitter preenchendo o formulário com um salário base de US $ 180.000 e renda proveniente da aquisição de RSUs de outros US $ 570.000 para uma receita total de US $ 750.000. Neste ponto, o contribuinte mostra imposto regular de US $ 225.064 e imposto provisório mínimo (TMT) de US $ 208.600. Ela não está na AMT: seu imposto regular excede seu TMT em US $ 16.464. Agora, vamos supor que esse contribuinte tenha alguns ISOs antigos com um preço de exercício de US $ 1 por ação e que o Twitter esteja sendo negociado a US $ 60 por ação. Quantos ISOs ela pode exercer sem entrar na AMT? Embora o cálculo real possa ser um pouco mais complicado, podemos simplificá-lo para uma equação que leva o spread entre seu imposto regular e o TMT - US $ 16.464 - e o divide em 28% (a taxa AMT) para nos dar US $ 58.800. Se dividirmos os US $ 58.800 de renda AMT adicional pelos US $ 59 (o spread nos ISOs), chegaremos a cerca de 996 ações. Este é o número aproximado de ISOs que ela pode exercer para chegar ao ponto de cruzamento.
Venda no Mesmo Dia e ISOs de Exercício e Retenção.
Muitas vezes, a estratégia ideal é exercitar as ISOs até o crossover da AMT, conforme descrito acima, e depois não exercitar mais para esse ano. Mas e se você já se encontrar na AMT? Nesse caso, você pode considerar fazer uma estratégia de venda no mesmo dia (supondo que suas ações sejam livremente negociáveis) para aumentar a renda ordinária, de modo que seu imposto regular exceda sua AMT. Quando isso for alcançado, você poderá exercitar e manter as ISOs de volta ao ponto de cruzamento da AMT. Você também pode usar opções de ações não qualificadas (NQSOs) para gerar a renda ordinária adicional necessária para executar essa estratégia.
Para ver como essa estratégia funcionará, vamos continuar trabalhando com nossos números dos exemplos anteriores.
Anteriormente, determinamos que o contribuinte poderia exercer e manter cerca de 996 ISOs antes de alcançar o crossover da AMT. Mas e se o contribuinte já tivesse exercido e detido 10.000 ISOs no início do ano, quando o spread da ISO era de US $ 40 por ação? Isso adicionaria US $ 400.000 de renda AMT, o que colocaria o contribuinte profundamente na AMT (28% de US $ 400.000 equivalem a US $ 112.000). Neste ponto, o contribuinte tem uma alíquota marginal marginal de 28% até que ela saia da AMT, quando a alíquota do imposto volta para 39,6%. Existem algumas maneiras diferentes pelas quais ela pode prosseguir com essa situação em mente. Uma maneira seria tirar algum risco da mesa vendendo algumas das ações que vinham do exercício da ISO no início do ano. Isto irá desencadear rendimentos ordinários e ganhos de capital a curto prazo, que irão gradualmente retirá-la da AMT, se essas acções desencadearem o suficiente. Ela pode realizar a mesma coisa se tiver NQSOs, ela também pode se exercitar (ou se ela tiver um cônjuge que possa exercê-la). A idéia aqui é que, ao gerar renda mais ordinária, o contribuinte sai da AMT e sua renda ordinária é taxada em 28% (em vez de 39,6%) até que ela saia da AMT.
Exercer ISOs no início do ano.
Na Parte 2 desta série, explicamos os riscos de não manter seus ISOs por tempo suficiente. Quando você não detém ações que recebeu de um exercício ISO por pelo menos dois anos a partir da data de concessão e um ano a partir da data de exercício, você aciona uma disposição desqualificante, que é tributada como receita ordinária. Quando o exercício e a venda que desencadeiam a alienação desqualificada ocorrem no mesmo ano fiscal, você tem uma renda ordinária. Essa renda é calculada medindo o spread no dia do exercício; então, um ganho ou perda de capital de curto prazo é incorrido se a venda ocorrer no final do ano. Você não precisa obter a renda da AMT no dia do exercício devido à desqualificação antes do final do ano.
Dadas as repercussões acima, uma estratégia com uma ação negociada publicamente é exercer sua ISO no início do ano e, em seguida, esperar até o final do ano para ver se o preço da ação subiu ou desceu. Se o preço cair, você vende para ativar a disposição desqualificante, para que você não precise pagar o imposto fantasma AMT no valor do spread mais alto. Se subir, você continua a ter um tratamento de ganhos a longo prazo.
Para solidificar nossa compreensão desse conceito, vamos fazer alguns cálculos.
Suponha que em 5 de janeiro você tenha ISOs para a TechStock com um preço de exercício de US $ 1 por ação e um valor justo de mercado de US $ 51 por ação. O ano está indo muito bem, mas em seu relatório de lucros do terceiro trimestre, a empresa apresenta um desempenho abaixo do esperado e as ações estão sendo negociadas a US $ 31 por ação. Supondo que você já esteja na AMT, se continuar a manter as ações e não as vender até o final do ano, na sua declaração de impostos do ano atual, você mostrará uma AMT de US $ 14 por ação (28% de um spread de US $ 50) apesar do fato de que o estoque agora vale muito menos do que quando você se exercitou. Portanto, a estratégia aqui seria vender as ações antes do final do ano para desencadear uma disposição desqualificante. Isso resulta em US $ 30 de receita ordinária com um imposto correspondente de US $ 8,40 (novamente, estamos assumindo que você ainda está na AMT, ou seja, 28% do spread de US $ 30).
RSUs e AMT.
Embora não haja realmente nada que você possa fazer para alterar o caráter de sua receita de RSU após a aquisição (isto é, você deve pagar impostos de renda comuns), há algo que você pode fazer para reduzir sua fatura geral de impostos. Em muitos casos, seu imposto de renda regular excederá o AMT devido à grande renda comum obtida durante um ano, quando os blocos significativos de RSUs são investidos. Quando você não está na AMT, há o potencial de acelerar o imposto de renda estadual e as deduções do imposto sobre a propriedade para reduzir ainda mais seu imposto regular.
Tenha em atenção que, uma vez que o imposto sobre o rendimento estatal e o imposto predial não são dedutíveis para a AMT, não recebe qualquer benefício adicional para pagar mais deles quando estiver sujeito à AMT. Portanto, se você provavelmente estará na AMT no ano seguinte (talvez porque você terá menos RSUs adquiridos nesse ano), não receberá nenhum benefício do imposto sobre a renda do estado marginal ou das deduções de imposto sobre a propriedade pagas naquele ano. Neste caso, esperando para pagar seu imposto estadual até que você arquive o seu retorno ou esperando para pagar o segundo voucher em seus impostos de propriedade pode custar-lhe grande momento.
Vamos voltar ao nosso estudo de caso original para demonstrar como isso pode funcionar.
Lembre-se de que originalmente não estávamos na AMT, pois nosso imposto regular excedia nosso imposto mínimo provisório em US $ 16.464 e nossa alíquota marginal era de 39,6%. Além disso, vamos supor que o contribuinte determine que ela deve mais US $ 5.000,00 com a declaração de imposto de renda da Califórnia quando ela abrir o formulário, em abril, e que nenhuma penalidade será aplicada se ela apenas pagar a devolução. A questão é: ela deveria pagar o imposto estadual adicional de US $ 5.000 até 31 de dezembro para poder deduzir o imposto de renda do ano corrente, ou deveria esperar até abril e deduzi-lo em seu retorno federal no próximo ano? A resposta é que, como ela ainda não está na AMT (e não será se ela adicionar outra dedução fiscal de US $ 5.000), ela receberá um benefício à taxa marginal de 39,6% para uma dedução fiscal adicional. Por outro lado, se ela espera pagar até abril do ano seguinte, ela pode estar na AMT e não receber nenhum benefício. Concedido, 39,6% de US $ 5.000 não é um número enorme, mas a matemática funciona da mesma forma com números muito maiores também.
Conclusão da série.
Com as taxas de impostos pessoais subindo nos últimos dois anos (especialmente para os moradores da Califórnia) e com o uso de opções de ações da empresa e RSUs em alta, há mais incentivo do que nunca para entender como esses planos de compensação são tributados. Entre essa série e vários posts publicados anteriormente sobre esse assunto, esperamos que tenhamos uma base de conhecimento bastante abrangente e prática para você usar.
Embora você não consiga fazer com que os impostos associados desapareçam completamente, demonstramos que existem algumas estratégias testadas pelo tempo para reduzir sua mordida. Os exemplos compartilhados foram simplificados e com base em seus fatos específicos sobre sua remuneração e outros itens informados em seu retorno de imposto. A análise pode se tornar complexa. Pode valer a pena o seu tempo para explorar como aplicar essas estratégias à sua própria situação, e você deve procurar ajuda profissional quando necessário para executá-las adequadamente. Por favor, sinta-se a vontade para nos contatar com perguntas adicionais - elas geralmente fornecem a gênese para postagens adicionais.
Toby Johnston, CPA, CFP, é sócio da Moss Adams LLP Wealth Services Practice.
Ele pode ser alcançado em toby. johnston em mossadams.
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Sobre o autor.
Toby Johnston CPA, CFP é um parceiro da Moss Adams LLP Wealth Services Practice.

Três maneiras de evitar problemas fiscais quando você exercita opções.
Eu amo o filme Wall Street porque a busca obstinada de Gordon Gekko por dinheiro levou à sua queda. Esta não é apenas uma história de Hollywood. No meu papel anterior como contador de impostos no Vale do Silício, vi muitos executivos e funcionários se tornarem gananciosos também. Ao tentar obter um ganho antecipado nas ações de sua empresa, eles exerceram tantas opções de ações que não tinham dinheiro suficiente para pagar os impostos devidos sobre seus ganhos.
Um número surpreendentemente grande de pessoas cai nessa armadilha. Alguns deles são apenas mal informados. Outros, eu acredito, são superados por sua ganância: isso faz com que eles esqueçam que os preços das ações podem cair ou subir, ou os impede de abraçar um plano racional para pagar os impostos.
Até um riacho.
Na maioria dos casos, quando você exerce suas opções, o imposto de renda será devido sobre o excesso do valor da opção (definido pelo conselho de administração da empresa, se for privado, ou pelo mercado, se for público) sobre seu exercício. preço.
Se você tem opções não qualificadas (“Non quals” ou NQOs), seu empregador deve reter os impostos quando você exerce suas opções, como se tivesse recebido um bônus em dinheiro. O empregador decide quanto reter, com base nas diretrizes do IRS e dos estados. A menos que você vender ações no momento do exercício para cobrir sua retenção, você terá que escrever um cheque ao seu empregador para os impostos retidos.
Se você tem opções de ações de incentivo (ISOs), seu empregador não reterá impostos. Isso significa que você deve se autorregular e reservar os impostos que você deve.
Se você tem NQOs ou ISOs, precisará reservar dinheiro em outra conta, como uma conta de poupança ou de mercado financeiro, para pagar impostos.
Se você tem NQOs ou ISOs, precisará reservar dinheiro em outra conta, como uma conta de poupança ou de mercado financeiro, para pagar impostos. Se você não tiver recursos para pagar o imposto devido em um exercício de opção, considere exercer menos opções para não criar uma obrigação de imposto de renda que não possa pagar.
A seguir estão dois cenários que mostram o que pode acontecer se você ficar ganancioso e exercitar tantas opções (não qualificadas ou ISOs) quanto possível sem um plano. Você pode encontrar-se em um pântano financeiro, preso devido a mais impostos do que você tem dinheiro em mãos para pagar.
CENÁRIO NQO.
Você exerce uma opção de ações não qualificadas quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.
Sua renda de compensação tributável é de US $ 100.
Suponha que você esteja nos mais altos escalões de imposto de renda federal e estadual, portanto você deve 50% do ganho ao governo.
Seu imposto sobre o exercício é de US $ 50. Você deve passar um cheque para seu empregador pelos US $ 35 de impostos federais e estaduais que a empresa deve reter. Você ainda deve US $ 15 em impostos.
Nesse ponto, você possui ações no seu empregador, pagou US $ 10 para exercer as opções e US $ 35 para retenção de impostos.
O que acontece depois?
O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende seu estoque.
O resultado final é que você não tem ações, gastou US $ 35 para impostos e ainda deve US $ 15 em impostos (os US $ 10 para o NQO e US $ 10 para zero).
Coloque zeros suficientes atrás desses números e você poderá ver como isso se torna um problema.
Sim, a perda de US $ 100 na venda de ações é dedutível, mas é uma perda de capital. A dedução da perda pode estar sujeita a limites anuais, portanto, sua economia fiscal pode não ser realizada por muitos anos.
CENÁRIO ISO.
Você exerce um ISO quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.
Você não tem renda tributável para fins tributários regulares e renda tributável de $ 100 para fins de imposto mínimo alternativo (AMT). O exercício da ISO provavelmente fará com que você fique sujeito à AMT para fins federais e pode fazer com que você fique sujeito à AMT para fins estatais, portanto, suponha que você deva 35% do ganho ao governo.
Portanto, seu imposto sobre o exercício é de US $ 35 e, como os empregadores não retêm impostos sobre os exercícios da ISO, você deve estar preparado para pagar esses US $ 35 com seus próprios recursos.
Neste momento, você possui ações do seu empregador, pagou US $ 10 para exercer opções e tem uma obrigação de imposto de US $ 35.
O que acontece depois?
O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende seu estoque.
O resultado final é que você não tem ações, mas você ainda deve US $ 35 em impostos (os US $ 10 para exercer ISOs e US $ 10 a partir da venda de ações para zero).
Foi nos casos de ISOs [1] que eu via com mais frequência pessoas em pesadelos na Receita Federal, com impostos na casa das centenas de milhares ou mesmo milhões que eles não conseguiam pagar.
Como no caso de exercícios não qualificados, a perda de US $ 100 é dedutível, mas pode estar sujeita a limites anuais. Observe também que você terá uma base diferente em seu estoque para propósitos regulares de imposto e AMT, bem como uma transferência de crédito AMT, que deve ser levada em consideração.
Esses cenários parecem improváveis? Eu já vi versões deles acontecerem dezenas de vezes, o suficiente para eu contar essa história de advertência sempre que posso.
O que pode ser feito para evitar um problema em potencial?
• Se o seu empregador é público, considere a venda de pelo menos o suficiente de ações em exercício para pagar sua responsabilidade fiscal final. Isso é comumente chamado de exercício sem dinheiro. No exercício, você imediatamente vende ações suficientes para pagar tanto o preço de exercício quanto o imposto antecipado. (Mas lembre-se que você ainda deve reservar algum dinheiro para o imposto incremental devido).
Se você não tem o suficiente para pagar os impostos, considere exercer menos opções.
• Exercite menos opções para que você reserve dinheiro para pagar impostos. Essa é a escolha mais difícil para muitas pessoas, porque temem que, se não agirem agora, tenham perdido uma grande oportunidade em potencial.
• Considere exercitar suas opções de maneira escalonada. Se você possui ações de opções exercidas anteriormente, isso lhe dá a oportunidade de vender as ações à medida que você exerce opções adicionais. Essa escolha pode ser particularmente benéfica se o estoque for mantido por mais de um ano e o ganho associado se qualificar para o tratamento fiscal favorável de ganho de capital a longo prazo.
Gerencie seu risco de desvantagem.
Seja tão racional quando se trata de suas opções como você é quando você está planejando sua carteira de investimentos. Os valores das ações nem sempre aumentam com o tempo. Parte do que você está fazendo é gerenciar os riscos negativos. Isso pode significar abrir mão de algumas das vantagens em potencial para evitar uma queda catastrófica.
Ser ganancioso ou despreparado e apostar todos os seus recursos no futuro das ações de seu empregador pode gerar algumas consequências financeiras inesperadas e indesejáveis.
Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação.
Sobre o autor.
Bob Guenley era contador de impostos para executivos do Vale do Silício dos anos 80 até os anos 2000 e atualmente trabalha para uma empresa líder de capital de risco.